Die selben Einstellungen habe ich auch auf dem Pi, aber da funktioniert es einwandfrei…
Ich habe auch auf beiden Systemen mal eine zusätzliche SMTP INstanz mit gmail angelegt, da ist es das selbe auf Windows kommt der selbe Fehler, auf dem Pi geht es
Firewall Windows?
Kindersicherung Fritzbox aus Versehen aktiviert für Windows System?
Virenscanner unter Windows?
Um das zu prüfen, würde ich mir zuerst eines der vielen einfachen E-Mailprogramms auf dem Windows Rechner installieren oder eine portable Variante… Dann versuchen darüber ne Mail zu versenden…